在欧洲赛场历史上，AC米兰与曼联在淘汰赛中曾5次交手，10次交锋，这也是两队所有正式比赛的交锋记录。57-58赛季，AC米兰客场1-2不敌曼联，但主场4-0获胜晋级；68-69赛季，两队在欧冠赛场再次相遇，米兰首回合2-0取胜，次回合0-1落败求 07年 欧冠 米兰客场对曼联 卡卡那个经典进球，总比分2-1战胜曼联。
两队下次交手是在2004-05赛季，当时曼联两轮均以0-1落败。2006-07赛季，尽管曼联首轮主场3-2取胜，但卡卡的单刀破门成为欧冠历史上重演的一幕，米兰主场3-0取胜求 07年 欧冠 米兰客场对曼联 卡卡那个经典进球，淘汰曼联。两队前四场欧战交锋，米兰占据上风。
但2009-10赛季，曼联完成了复仇。那是红魔的巅峰赛季，而米兰已经没落。曼联在圣西罗客场3-2取胜，主场4-0大胜。这也是他们历史上第一次淘汰米兰。
此后，两支球队再也没有在欧冠赛场上碰面，接连陷入低谷。除了友谊赛交手，再也没有在欧冠赛场上交手的机会。如今，曼联和米兰都走在复兴的路上，甚至境遇也基本相同——都曾发挥出色，领跑积分榜，但后来被同城死敌超越。在中国网络上，还流传着将曼联比作关羽、将米兰比作刘备的“桃园三兄弟”玩笑。
不过两支球队实力虽然有些相近，但明显曼联实力更强，AC米兰近期状态不佳，已连续4场比赛未尝胜绩。在国外博彩网站的赔率上，曼联以4.25的赔率领先，AC米兰则以10.00的赔率与阿贾克斯并列第四。
因此从目前的情况来看，这显然是曼联“复仇”的好时机。虽然上次输给米兰还是在2007年，但很显然，本赛季红魔的目标中就包括欧联杯冠军。如此一来，米兰更像是一个“复仇者”或者“挑战者”。
但事实上求 07年 欧冠 米兰客场对曼联 卡卡那个经典进球，欧联杯对米兰来说并没有那么重要。近期联赛的糟糕表现让皮奥利意识到，以红黑军团的阵容深度，指望在两项赛事中都取得好成绩是不现实的。目前他们在意甲联赛中落后国米4分，还没有锁定欧冠资格。对于红黑军团来说，首要任务是保住联赛前四的位置。
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