20世纪50年代的切尔西足球创造了短暂的辉煌。1955年，切尔西首次夺得当时最高级别的甲级联赛冠军，但球队不久后便遭遇了降级的不幸。1970年，切尔西打入足总杯决赛，对手是当时如日中天的利物浦。不过，切尔西抓住对手分心打欧洲杯半决赛的机会，在决赛中2比1战胜对手，历史上首次夺得足总杯冠军。次年，切尔西又打入欧洲优胜者杯决赛，对手是皇家马德里。最终切尔西战胜对手夺冠切尔西几次英超冠军，成为继托特纳姆热刺、西汉姆联、曼城之后第四支夺得欧洲优胜者杯冠军的英格兰球队。但随后俱乐部经济也陷入危机切尔西几次英超冠军，于1975年、1979年两度跌入乙级联赛。直到1982年贝茨入主切尔西，俱乐部经济状况才逐渐恢复正轨，并于1984年重返甲级联赛。1988年切尔西再次降级，但次年重返甲级联赛。1993/1994赛季，切尔西打入足总杯决赛，但不敌联赛冠军曼联。1996/1997赛季，古利特再次率领切尔西夺得足总杯冠军，成为第一位夺得足总杯冠军的外籍主教练。1997/1998赛季，切尔西夺得足总杯和欧洲优胜者杯冠军。1998年2月，古利特被俱乐部解职，维亚利接任，他随即夺得1998/1999赛季英超联赛第三名。 2000年，切尔西夺得历史上第三座足总杯冠军，2004年，阿布拉莫维奇正式从贝茨手中买下切尔西，2003/2004赛季，拉涅利率队夺得英超亚军，并历史性地打进欧冠四强。
2004/2005赛季切尔西几次英超冠军，切尔西请来了2003/04赛季率领波尔图夺得欧冠冠军的葡萄牙狂人穆里尼奥，蓝军提前夺得联赛杯和英超冠军，并在接下来的2005/2006赛季再度夺冠。虽然切尔西上赛季排名联赛第二，但人才济济的切尔西依然夺得了足总杯和联赛杯的冠军。
团队荣誉
英超联赛冠军：3次（1955年、2005年、2006年）
足总杯：4次（1970年，1997年，2000年，2007年）
英格兰联赛杯：4次（1965年、1998年、2005年、2007年）
英格兰慈善盾杯冠军：3次（1955年、2000年、2005年）
欧洲优胜者杯：2次（1971年、1998年）
欧洲超级杯：1次（1998年）
